Олег Сиенко окончил Межрегиональный институт менеджмента и Российский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина.
Свою трудовую деятельность начал в 1988 году в Иркутске инструктором объединения «Молодежная инициатива Иркутска» Иркутского городского комитета ВЛКСМ.
В период с 1988 года по апрель 2009 года занимал руководящие должности в крупнейших нефтегазовых компаниях, в том числе возглавлял главное экспортное подразделение компании «Газпром» – «Газпромэкспорт».
В апреле 2009 года был назначен на пост генерального директора научно-производственной корпорации «Уралвагонзавод».
«Уралвагонзавод» возглавляет интегрированную структуру, объединяющую более 20 промышленных предприятий, научно-исследовательских институтов и конструкторских бюро в России и Европе. На протяжении многих лет он лидирует в отечественном грузовом железнодорожном машиностроении и обладает мощным техническим и интеллектуальным потенциалом.
Сегодня один из крупнейших научно-производственных комплексов России включает в себя металлургическое, вагоносборочное, механосборочное, ремонтно-механическое, инструментальное и другие производства, позволяющие обеспечивать замкнутый цикл выпуска продукции. Генеральными партнерами «Уралвагонзавода» являются крупнейшие отечественные перевозочные компании, а также Министерство обороны Российской Федерации и «Рособоронэкспорт».