В 1994 г. окончил Московский горный институт, а в 2000 году − Государственный университет – Высшую школу экономики по специальности финансы и кредит.
С 2003 по 2005 год Олег Шешеня занимал должность начальника отдела финансового планирования и контроля в компании «Туральянс-холдинг».
С сентября 2005 по январь 2009 г. являлся первым заместителем генерального директора и генеральным директором турфирмы «Академ Альянс М».
С февраля 2009 года Олег Шешеня работал в НТК «Интурист» в должности первого заместителя генерального директора.
В настоящее время − генеральный директор «Бюро путешествий «ОРИЕНТ».