С 1981 по 1986 - студент юридического факультета Ленинградского государственного университета им. А.А.Жданова.
Трудовой путь начал в 18 лет сначала на Октябрьской железной дороге, потом на Кировском заводе. После окончания университета работал следователем в органах внутренних дел Ленинграда и Ленинградской области (1986-1989).Во время службы прошел офицерскую подготовку в Высшей следственной школе МВД СССР (г. Волгоград) по специальности следователь. Преподавал у-шу (1987-1992). С 1989 – юрист в коммерческих организациях. В 1992 г. на базе коллектива юристов, обслуживавших 4 крупных предприятия, создал «Институт проблем предпринимательства» (ИПП) и возглавил его. С 1997 года ИПП является крупнейшей консалтинговой компанией Северо-Запада РФ и одной из ведущих компаний России. В 2004 году Романовский В.Б. назван лучшим менеджером рынка аудита и консалтинга – проект газеты «Деловой Петербург».