В 1995 году окончила Академию народного хозяйства при Правительстве РФ, специализация — финансовый менеджмент
В 1995 — 2004 годах работала в PricewaterhouseCoopers, где прошла путь от ассистента до менеджера аудита, осуществляя деятельность по взаимодействию с клиентами, проведению аудиторских проверок крупных российских финансовых институтов, консалтингу по вопросам стратегического планирования и управления рисками, анализу и оценке компаний для осуществления приобретений/поглощений и др. С 2004 года работала в РОСНО в должности заместителя финансового директора. Управляла деятельностью финансово-экономических служб, организуя подготовку отчетности по МСФО и управленческой отчетности, курировала проект по разработке единой финансовой системы компании, осуществляла взаимодействие с внешними аудиторами и акционерами по финансовым вопросам и проч. С конца 2007 года Ольга Крымова назначена заместителем генерального директора — финансовым директором и осуществляет общее руководство финансовой деятельностью РОСНО, организует работу по управлению денежными средствами компании, размещению страховых резервов, управлению корпоративным капиталом и бюджетированию. Координирует и контролирует деятельность финансово-экономических служб компании.
Группа компаний РОСНО является одной из крупнейших страховых групп в России. В нее входят универсальная страховая компания федерального уровня ОАО «РОСНО» и ее дочерние компании: «РОСНО МС», «РОСНО Центр», СК «Медэкспресс», «Allianz РОСНО Жизнь», «Альянс РОСНО Управление активами» и «Альянс Украина». Акционером РОСНО является ведущий международный страховой концерн Allianz SE (владеет 97% акций). Страховые полисы и договоры ГК РОСНО имеют более 17 млн. человек и свыше 50 тыс. предприятий и организаций. ОАО «РОСНО» создано в 1991 г. и является одной из крупнейших российских универсальных страховых компаний. В распоряжении ее клиентов более 130 видов добровольного и обязательного страхования. Региональная сеть РОСНО насчитывает 100 филиалов, объединенных по территориальному признаку в 7 дирекций, и 300 агентств во всех субъектах РФ. Компания имеет собственные представительства в Азербайджане и Казахстане. РОСНО основное внимание уделяет повышению уровня капитализации компании и обеспечению на этой основе финансовой надежности и устойчивости. Уставный капитал — 1 281 200 580 руб. Собственные средства — 5 422 750 тыс. руб., страховые резервы — 16 985 242 тыс. руб. (по состоянию на 11.03.2008).