В 1996 году окончил Московский государственный институт международных отношений Министерства иностранных дел.
В 1996 году основал юридическую компанию «Триумвират».
В 2000 году совместно с Алексеем Захаровым создал проект Superjob.ru.
С 2006 года – председатель совета директоров, а с 2010 года – генеральный директор торгового портала Fabrikant.ru.
Член генерального совета Общероссийской общественной организации «Деловая Россия».
С 2011 – руководитель комитета по конкурентным закупкам.
Входит в число золотой тысячи управленческих кадров Президента Российской Федерации, награжден Почетной грамотой Правительства РФ за активное участие в реализации задач модернизации отечественной экономики.
С 2012 года − генеральный директор Национальной ассоциации институтов закупок (НАИЗ). Кроме того, Сергей Габестро – исполнительный директор Благотворительного фонда преподобного Серафима Саровского с 2005 года.