Олег Чернышов окончил Финансовую академию при Правительстве РФ по специальности «финансы и кредит» в 2001 году.
Свою карьеру начал в 1999 году в Межрегиональном инвестиционном банке в должности специалиста отдела депозитов и краткосрочного управления ресурсами.
С 2001 года работал в банке «Первое ОВК», где занимал различные позиции от старшего эксперта отдела мониторинга кредитных проектов до начальника кредитного отдела.
В 2004 году переходит в Росбанк.
С 2007 года курирует организацию продаж розничных продуктов корпоративным клиентам в территориальных управлениях и филиалах банка.
В 2008 году назначен на должность начальника управления организации продаж департамента розничных продаж и сети.
С 2011 года возглавляет департамент розничных продаж Росбанка.