В 1995 году с отличием окончил Московский автодорожный институт МАДИ (ТУ) (факультет автотранспорта) по специальности техническая эксплуатация автомобилей.
Сергей Щербини является главным исполнительным директором розничного подразделения группы компаний «Рольф», отвечая за все направления розничного бизнеса, в том числе за продажу новых автомобилей, послепродажное обслуживание и продажу запчастей в рамках розничной сети «Рольф». В зону ответственности Сергея также входит управление подразделением «Рольф финанс», предоставляющим услуги кредитования и страхования клиентам дилерских центров компании.
Сергей присоединился к команде «Рольф» в 2005 году, заняв должность директора по продажам розничного подразделения группы компаний, а через полтора года возглавил департамент стратегического развития.
В мае 2009 года Сергей был назначен главным управляющим директором розничного подразделения «Рольф», а в августе 2010 года стал его главным исполнительным директором.