Дмитрий Каштанов имеет два высших образования.
В 2009 году окончил Финансовую академию при Правительстве РФ по специальности «экономика», а в 2005 году – Московскую финансовую и юридическую академию по направлению «юриспруденция».
В декабре 2012 года Дмитрий Каштанов назначен на должность вице-президента МДМ банка, руководителя дирекции электронного бизнеса. В зону его ответственности входит развитие сервисов дистанционного банковского обслуживания: интернет-банка, мобильного и sms-банкинга, эквайринга и банкоматной сети.
В МДМ банк Дмитрий Каштанов перешел из Альфа-банка, где с июля 2007 года занимал должность начальника отдела развития интернет-банка. В круг его обязанностей входило развитие электронных каналов обслуживания клиентов, включая интернет-банк и мобильный банк, а также разработка стратегии развития дистанционных каналов обслуживания, активизация привлечения новых клиентов и контроль разработки новых сервисов.
Ранее, с августа 2002 года по март 2006 года, Дмитрий Каштанов участвовал в развитии интернет-проектов Всероссийской государственной телевизионной и радиовещательной компании (ВГТРК).