В 1991 году окончил экономический факультет Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова.
После окончания института работал в должности экономиста в АБ «Инкомбанк», затем был управляющим директором по инвестициям АБ «Инкомбанк», президентом инвестиционно-финансовой компании «Инком кэпитал».
С 2000 года – генеральный директор «РТР-сигнал».
С 2001 по 2007 год – генеральный директор группы компаний «Национальные кабельные сети».
С 2007 по 2008 год – генеральный директор компании «Национальные телекоммуникации».
С 2009 года – управляющий партнер WebMediaGroup.
В 2009 – 2012 годах – генеральный директор компании «Национальные телекоммуникации».
В марте 2013 года Сергей Калугин назначен президентом «Ростелекома».
«Ростелеком» — национальная телекоммуникационная компания и крупнейший универсальный оператор связи России, обслуживающий более 100 миллионов абонентов в 80 регионах страны. «Ростелеком» предоставляет высокотехнологичные услуги фиксированной и мобильной связи, широкополосного доступа в Интернет, платного телевидения и облачных решений для частных и корпоративных клиентов.