На протяжении нескольких лет Руперт работал по различным юридическим вопросам, касающимся России и стран СНГ., Его опыт включает в себя работу в (или в отношении) Армении, Азербайджане, Беларуси, Грузии, Казахстане, Киргизстане, России, Украине и Узбекистане.
Он наработал опыт по судебным делам в отношении России и СНГ, в ходе которого получил расширенные знания и практические навыки в следующих областях местного права и практики: обязанности представителей и посредников; обязанности директоров (согласно Гражданскому кодексу и Закону об открытых акционерных обществах и обществах с ограниченной ответственностью); права акционеров (включая право преимущественной покупки и право на участие в принятии корпоративный решений); причинение вреда; несправедливое обогащение; злоупотребление; исковая давность; гражданское процессуальное право в отношении исков о коммерческом мошенничестве; аспекты уголовного права и уголовного процесса в отношении исков о коммерческом мошенничестве; несостоятельность и банкротство (включая права кредиторов); вопросы верховенства закона.
Руперт занимает следующие должности в организациях, касающихся России и СНГ: секретарь Британско-Русской юридической ассоциации, секретарь Британско-Казахской юридической ассоциации, представитель Международного комитета по России и СНГ совета коллегии барристеров, сопредседатель конференции Американской ассоциации юристов по судебным коммерческим спорам, связанным с СНГ, проводимой ежегодно в Москве.
Руперт также является арбитром в ЛСМА по делам, связанным с СНГ, и регулярно выступает в качестве докладчика на международных конференциях по различным аспектам арбитража и судебных споров по делам СНГ.